Street style yang sedang tren dikalangan masyarakat berawal dari street photography. Pada tahun 1978, seorang fotografer fashion bernama Bill Cunningham yang menjadi pencetus pertama street style berkat hobinya mengambil gambar gaya berpakaian orang-orang di jalanan. Bill Cunningham adalah seorang fotografer yang mempunyai hobi memotret orang-orang yang sedang berlalu-lalang. Pada saat itu, ia dengan tidak sengaja memotret seorang aktris kelahiran Swedia bernama Greta Garbo yang gaya berpakaiannya sangat elegan. Fotonya menjadi inovasi pada saat itu dan merupakan foto pertama dimana seorang fotografer memotret seorang selebriti tanpa sepengetahuan dan izin seperti paparazzi.  

Tahun 1980, majalah dari Inggris bernama i-D Magazine berdiri dikenal dengan koleksi foto street style. Yang membedakan gaya fotografi dari i-D Magazine dengan Bill Cunningham adalah subjek fotografer yang kebanyakan merupakan orang-orang yang berdandan eksentrik dan berlokasi didepan klub. Para fotografer i-D juga meminta izin untuk memotret orang tersebut dan merekapun akan berpose didepan kamera. Foto-foto tersebut lalu masuk dalam majalah tersebut layaknya foto selebriti.

Selanjutnya tahun 2005, di saat internet sudah dapat diakses banyak orang, blog adalah destinasi pertama yang dapat dikunjungi untuk mencari inspirasi dalam segi fashion terutama fashion street wear. Pada umunya, blog yang bertema fashion menggunakan street style untuk memperlihatkan kemampuan mereka memilih baju untuk bergaya. Salah satu blog street style terbaik adalah The Sartorialist milik fotografer ternama, Scott Schuman. Blog tersebut berisi foto-foto orang yang gaya berpakaiannya berbeda dan menarik yang ia temui selama perjalanannya berkeliling dunia. Selain memotret subjek-subjek menarik, ia juga berbagi inspirasi dan pengalaman kerja didunia fashion dengan audiens blognya.

Sekarang, street style dapat dikatakan sebagai gaya utama dalam fashion photography. Dengan naiknya pamor brand streetwear seperti Supreme dan Champion, street style menjadi subjek favorit para fotografer karena brand tersebut biasanya menggunakan orang-orang biasa untuk mempromosikan produk mereka. Street Style Fashion memiliki desain gaya kasual yang berbeda. Dia mencerminkan busana minimalis yang siap dipakai tanpa perlu ribet dalam urusan memakainya seperti busana gaun. Gaya street style merupakan gaya yang populer di era modern. 

Pengertian street style adalah gaya fashion yang tumbuh dari jalanan dan bukan dari fashion show atau desainer. Tidak seperti fashion lainnya terutama gaya fashion ala desainer yang biasa disebut high fashion, karena street style meliputi berbagai macam gaya yang unik dan berbeda karakter. Semua gaya street style bersifat unik dan diciptakan oleh para anak muda dengan selera berpakaian anak muda jaman saat ini.

Seiring berkembangnya waktu, street style semakin digemari dan mulai diperhatikan oleh para desainer busana terkenal dan mulai mempengaruhi dunia high fashion. Salah satu contohnya yaitu celana jeans ketat yang merupakan ciri khas dari gaya punk dan kemudian mempengaruhi dunia high fashion.

Salah satu gaya yang sangat berpengaruh terhadap street style adalah fashion hip hop yang kini telah berkembang menjadi industri bernilai miliaran dolar. Gaya street style hip hop yang berakar dari budaya Afrika-Amerika. Meski gaya hip hop telah dikenal sebagai salah satu gaya yang ikonik dalam dunia fashion, gaya ini tetaplah mewakilkan budaya musik sebagai asal usulnya. Street style bergaya hip hop juga dimulai oleh masyarakat urban Afrika-Amerika dan kemudian berlanjut ke industri musik, dan kini menjadi gaya fashion yang sering digunakan oleh banyak atlet terkenal.

Di masa kini, para desainer ternama bahkan telah mengakui street style dan mulai memasukkan unsur street style ke dalam koleksi mereka. Hal ini menunjukkan bahwa tren street style mampu memberi sentuhan baru para dunia high fashion yang lebih identik dengan busana formal. Selain di Amerika, street style juga berkembang pesat di berbagai negara yang menjadi pusat mode termasuk beberapa negara di Asia di antaranya Korea Selatan, Jepang, hingga Hong Kong.

Street Style di setiap negara berbeda karna memiliki karakteristik uniknya masing-masing yang dipengaruhi oleh budaya dan karakteristik generasi muda di setiap negara. Pengaruh tersebut memberikan sentuhan berbeda yang menjadi ciri khas street style di setiap negara.

Secara umum, street wear adalah gaya yang diciptakan oleh tren yang berkembang di kalangan generasi muda. Lebih dari sekadar gaya fashion, juga menjadi catatan sejarah dari tren dan keunikan setiap generasi dari masa lalu hingga sekarang. Perkembangan fashion yang sangat cepat, seperti model-model baju yang selalu berganti sehingga menyebabkan seseorang selalu membeli baju baru menjadi salah satu alasan pentingnya sustainable fashion. Busana street wear sangat mudah dipadupadankan dengan jenis atau bentuk busana dalam jenis apapun. Beragam bahan maupun material dari sisi busana pun bisa dijadikan sebagai objek foto ala streetwear. Berikut dibawah ini adalah busana Barbie yang mengangkat sisi Street Wear dengan sentuhan warna orange dan hitam memberikan kesan cerah namun netral dipakai dalam beberapa situasi.